La nostra scuola comincia la sua storia come scuoletta degli Oblati, poi, nel corso dei suoi quattro abbondanti secoli, continua come Collegio Rotondi, poi Imperial-Regio Collegio Rotondi, quindi Regio Collegio Rotondi e di nuovo  Collegio Rotondi 

Nel 1599 Gian Andrea Terzaghi, di un’antica famiglia milanese di possidenti terrieri in Valle Olona, lascia la sua villa in Gorla Minore, con annessa la Chiesa di San Maurizio e numerosi terreni, in eredità agli Oblati di Sant'Ambrogio, con la precisa intenzione che essi vi aprano una scuola. Le ultime parole del testamento non lasciano dubbi nemmeno sul progetto di scuola:  Erudire et edocere in  litteris, bonis moribus  et doctrina christiana. Ciò in ossequio  alle intenzioni pedagogiche ed educative incoraggiate dal Concilio di Trento e dall'opera di San Carlo Borromeo e della congregazione degli Oblati da lui fondata nel 1578. Secondo le intenzioni del fondatore, la congregazione degli Oblati doveva essere lo strumento basilare per attuare quella riforma religiosa e pastorale post-tridentina che egli aveva intrapreso nella vasta diocesi milanese con l’istituzione di un sistema didattico per la formazione del clero e per favorire il diffondersi delle scuole primarie tra il popolo. 

Gli Oblati   già nell'anno 1600 aprono una scuoletta nella chiesa di San Maurizio per insegnare gratuitamente la lettura, la scrittura e la Dottrina Cristiana ai fanciulli del paese. La struttura diventa presto  Collegio-convito, unica scuola nella zona, e il governo austriaco decide che tutti gli alunni  residenti nei paesi vicini ne usufruiscano. Il metodo di insegnamento  viene presto  classificato come  normale, quel metodo cioè al quale si sarebbero dovute normalizzare tutte le  scuole secondo la riforma teresio-giuseppina. Il Collegio di Gorla diventa  il centro scolastico della Valle Olona, traino ed  esempio per tutta la Lombardia. 

Con la confisca dei beni del 1810, ordinata da Napoleone Bonaparte  nel contesto delle soppressioni degli ordini religiosi, la scuola tuttavia non si ferma perché  la Direzione Generale della pubblica istruzione permette di tenere aperto il Collegio in qualità di Casa Privata di Educazione e il 26 Luglio 1824 1'1mperial Regio Governo austriaco approva la parificazione del ginnasio di Gorla.  Un ginnasio deve  avere nell'Ottocento almeno un Gabinetto di fisica e chimica, un Museo di scienze naturali e una Biblioteca. Il Collegio provvede in merito e aggiunge pure una Tipografia e un teatro. 

Nel corso del Novecento e nel nuovo millennio, il Collegio introduce corsi sempre più adeguati alle richieste dei mutamenti economici e sociali: tali scelte vanno in direzione di una scuola più agile, più simile ai canoni della scuola pubblica, ma che continui ad offrire strutture all'avanguardia sul piano didattico per un’educazione completa: intellettuale, morale, cristiana. La volontà progettuale è quella di integrare l’uso delle nuove tecnologie con una tradizione radicata da secoli per una scuola che guarda al futuro senza dimenticare la sua storia. 

L'Arcivescovo di Milano al Collegio Rotondi Solenne Celebrazione Eucaristica nel quadriportico centralePer festeggiare questo anniversario significativo, il 24 maggio l’Arcivescovo di Milano Sua Ecc. Mons. Mario Delpini celebrerà la Santa Messa alle ore 11.00 a cui sono invitati tutti i genitori e i parenti che desiderassero unirsi a questo momento di festa.